HIDRIDACION SP2

En los átomos de carbono de los compuestos orgánicos son posibles otros tipos de hibridación. En la hibridación sp2 o trigonal la mezcla o hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar. Cada orbital híbrido es 33 por 100 s y 67 por 100 p. Los tres orbitales híbridos se encuentran en el mismo plano formando ángulos de 120º entre sí, con el orbital p restante perpendicular al plano sp2 , como se muestra a continuación: Esta hibridación, como se verá en algún ejemplo a continuación, es típica en los átomos de carbono unidos a otros tres átomos, a uno de ellos con un doble enlace. Etileno El etileno, C2H4, es el alqueno más sencillo. Posee dos átomos de hidrógeno menos que el etano, por lo que cada carbono sólo está unido al otro carbono y a dos átomos de hidrógeno. Su estructura se explica admitiendo la hibridación sp2 para sus átomos de carbono. Cada carbono utiliza uno de los orbitales híbridos que posee para formar un enlace s con el otro y los dos restantes para solaparse con los orbitales s de dos átomos de hidrógeno, formándose así cuatro orbitales moleculares s carbono-hidrógeno. La molécula de etileno consta, por tanto, de cinco enlaces fuertes de tipo s, uno carbono-carbono y cuatro carbono-hidrógeno: Como consecuencia de esta hibridación, los seis átomos de la molécula pueden situarse en el mismo plano, tal como se ha representado. Pero a esta planaridad contribuye también el orbital p sin hibridar que queda en cada átomo de carbono. Como los ejes de los lóbulos de estos dos orbitales son perpendiculares el plano de los orbitales híbridos, quedan formando un ángulo de 90º por encima y debajo del plano de la molécula y pueden solaparse lateralmente para formar un enlace p entre los dos átomos de carbono: El solapamiento lateral de los orbitales p y, por consiguiente, la formación del enlace p sólo es posible si permanecen paralelos, por lo que necesariamente la molécula tiene que ser plana para poseer la estabilidad que aporta el enlace p. Según este modelo, los dos enlaces que unen a los dos átomos de carbono no son iguales; uno es de tipo s, originado por solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp2 el otro es de tipo p, más débil, debido a que el solapamiento lateral es menos perfecto y menor que el frontal. Todos los dobles enlaces de los alquenos tienen la misma estructura que la expuesta para el etileno. La molécula de etileno que resulta tiene estructura planar con ángulos de enlace H-C-H y H-C-C aproximados de 120º (los ángulos H-C-H miden 116º, y los ángulos H-C-C, 121.7º). Cada enlace C-H tiene longitud de 1.076 Å y energía de 3 kcal/mol (431 kJ/mol). Podría esperarse que el doble enlace central carbono-carbono del etileno fuera más corto y más fuerte que el enlace sencillo del etano, porque resulta de compartir cuatro electrones en lugar de dos. Esta predicción se ha confirmado, ya que el etileno tiene longitud de enlace C-C de 1.33 Å y energía de 152 kcal/mol (636 kJ/mol), frente a 1.54 Å y 88 kcal/mol, respectivamente, para el etano. Obsérvese sin embargo que la energía del doble enlace carbono-carbono no es exactamente el doble de la que presenta el enlace sencillo C-C, debido a que la superposición en la parte π del doble enlace no es tan efectiva como en la parte σ. La estructura del etileno se presenta en la figura siguiente: